@Entity
public class User {
   @Id
   @GeneratedValue(strategy = GenerationType.AUTO)
   public int id;

   @OneToMany(cascade=CascadeType.ALL)
   @org.hibernate.annotations.Cascade(value=org.hibernate.annotations.CascadeType.DELETE_ORPHAN)
   public Collection<Permission> permissions = new LinkedList<Permission>();

}

@Entity
public class Permission {
   private static int counter = 0;
   @Id
   @GeneratedValue(strategy=GenerationType.AUTO)
   public int id;
   
   @Column
   public int name;
   
   @ManyToOne()
   @JoinColumn(name="user_fk")
   public User user;
}

   public static void main(String[] args) {

      // Start EntityManagerFactory
      EntityManagerFactory emf = Persistence
            .createEntityManagerFactory("test");

      // First unit of work
      EntityManager em = emf.createEntityManager();
      EntityTransaction tx = em.getTransaction();
      tx.begin();
      User u = new User();
      
      for (int i = 1; i < 5; i++) {
         Permission  p = new Permission();
         p.user = u;
         p.name = i;
         u.permissions.add(p);
      }
      u = em.merge(u);
      tx.commit();
      em.close();
      
      // second unit of work
      EntityManager em2 = emf.createEntityManager();
      EntityTransaction tx2 = em2.getTransaction();
      tx2.begin();
      for (Iterator iterator = u.permissions.iterator(); iterator.hasNext();) {
         Permission permission = (Permission) iterator.next();
         
         if(permission.id == 2){
            permission.user = null;
            iterator.remove();
         }
         
      }
      u = em2.merge(u);
      tx2.commit();
      em2.close();
      
      emf.close();
   }