Ist folgendes mit Hibernate möglich:

In einer Klasse 'User' habe ich ein Set von 'Item's. Zugleich will ich aber auch 'Item's in der Klasse 'System' haben. Ist es möglich für die Items einen Discriminator festzulegen, der entscheidet wer der Eigentümer eines gewissen Items ist?

Oder muss ich den Umweg gehen und eine Zwischenklasse schreiben ala "ItemContainerClass" und diese dann in 'System' als auch in 'User' reinpacken?

Ich versuche mal zu reformulieren.
Dein item hat entweder eine Beziehung zu System oder eine Beziehung zu User. Das eine schließt das andere aus.
Idee 1:
Erstelle einfach zwei Beziehungen. Die Tabelle item hat zwei Spalten user_fk und system_fk und eine Spalte kann jeweils null sein. Du könntest sogar über deine Business Logik garantieren, dass nur "oder" geht.

Alternativ kannst Du prüfen,

ob User nicht evt. eine Unterklasse von System ist. Dann könnten Items eine Beziehung zur Parentclass System haben. Dennoch geht dann
item.setSystem(myUser);

Gruß Sebastian