regra = grupo.getRegras().remove(i);
tx = HibernateUtil.getSessionFactory().getCurrentSession().beginTransaction();
factory.getRegraDAO().delete(regra);
factory.getGrupoDAO().update(grupo);
tx.commit();

Exception occurred during event dispatching:
org.hibernate.exception.GenericJDBCException: could not update collection rows: [especialista.regra.Grupo.regras#1]

<class name="especialista.regra.Regra"
           table="REGRAS">
       
        <id
            name="id"
            column="REGRA_ID">
            <generator class="increment"/>
        </id>
       
        <many-to-one
            name="grupo"
            class="especialista.regra.Grupo"
            not-null="true"
            column="GRUPO_ID"/>
       
        <many-to-one
            name="conclusao"
            class="especialista.regra.Clausula"
            cascade="all"
            not-null="true"
            lazy="false"/>
       
        <list name="antecedentes" cascade="all" lazy="false">
            <key column="REGRA_ID"/> 
            <list-index base="0"/>
            <one-to-many class="especialista.regra.Clausula"/>
        </list>
       
        <property name="nome" column="NOME_REGRA"/>
        <property name="descricao" column="DESCRICAO_REGRA"/>         
        <property name="confianca" column="CONFIANCA_REGRA"/>   
        <property name="tipo" column="TIPO_REGRA"/>
        <property name="estado" column="ESTADO_REGRA"/>         
    </class>

<class name="especialista.regra.Grupo"
           table="GRUPOS">
       
        <id
            name="id"
            column="GRUPO_ID">
            <generator class="increment"/>
        </id>
       
        <list name="regras">
            <key column="GRUPO_ID"/>
            <list-index base="0"/>
            <one-to-many class="especialista.regra.Regra"/>
        </list>
       
        <property name="nome" column="NOME_GRUPO"/>               
       
    </class>

<list name="regras" cascade="delete">
            <key column="GRUPO_ID"/>
            <list-index base="0"/>
            <one-to-many class="especialista.regra.Regra"/>
</list>

<many-to-one
            name="grupo"
            class="especialista.regra.Grupo"
            cascade="save-update"
            not-found="ignore"
            column="GRUPO_ID"/>

tx = HibernateUtil.getSessionFactory().getCurrentSession().beginTransaction();
        List grupos = factory.getGrupoDAO().list();
        Grupo grupo = (Grupo) grupos.get(0);
       
        tx = HibernateUtil.getSessionFactory().getCurrentSession().beginTransaction();
        Regra regra = grupo.getRegras().remove(0);
        //factory.getRegraDAO().delete(regra);
        //factory.getGrupoDAO().update(grupo);
        tx.commit();